Первая тачка мой комп не видит(первая тачка твой комп в сетке ВПН видит? Если видит, можно на своей поднять сервак какой либо для файлообмена и залить файл. Тут встаёт вопрос: у первой машины какая ось стоит? Может там по умлчанию есть в системе что то для файлообмена.
На вскидку я попробовал бы вариант с netcat`ом.
Поднял у себя веб сервак библиотекой питона для скачки netcat. Приконектился с первой машины через браузер или curl и скачал файл. А дальше передал файл.
Но маловато деталей всё таки (какая ось, какой АВ). Видимо у тебя там ситуация очень сложная)
А вот по подводу netcat, действительно можно что нибудь попробовать, win 2019, мб попробую как нибудь порты открыть еще, но вот ни браузер ни curl к сожалению не работают, но спасибо, теперь есть несколько мыслей по поводу открывания портов для того же ssh(хотя это будет сложно сделать с учеткой юзера) у себя и с помощью танцев с бубном как-то коннектится)